Nonostante Legalmail preveda particolari accorgimenti di sicurezza ed offra notevoli garanzie di affidabilità, non è escluso che possano verificarsi mancati recapiti.
Le possibili cause possono essere imputabili allo spazio insufficiente sulla casella di destinazione o alla presenza di virus informatici nel messaggio.
Non bisogna dimenticare che la posta elettronica viaggia attraverso la rete Internet, e a meno che mittente e destinatario non usino lo stesso sistema di posta certificata, non è possibile garantire che un messaggio venga recapitato a destinazione. Senza tralasciare che la consegna potrebbe non risultare certa se la casella di destinazione NON è una casella certificata.
E' per questo che le ricevute assumono particolare importanza: quando si ottiene la ricevuta di consegna si ha la certezza che il messaggio di posta è stato consegnato nella casella del destinatario.